In questa saletta sono riunite quattro tele del Seicento toscano, tra cui il San Girolamo e la Maddalena penitente attribuiti al senese Bernardino Mei e una tela di anonimo con la Vergine che consegna lo scapolare a San Simone Stock. Di particolare interesse è la tela che trovava posto su un altare della Confraternita dei Trinitari sorta nel 1656 presso la Compagnia della Madonna della Croce.